Compuestos Nitrogenados y Oxigenados: Aminas, Éteres y Epóxidos

Aminas

Las aminas son compuestos orgánicos nitrogenados resultantes de la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno en el amoníaco (NH₃). Se pueden considerar derivados de ácidos carboxílicos, donde el grupo hidroxilo (-OH) ha sido reemplazado por el grupo amino (-NH₂).

Nomenclatura IUPAC

Las aminas se nombran de manera similar a los alcoholes. Se elige como cadena principal la que contenga el mayor número de átomos de carbono y se reemplaza la terminación "-o" del alcano correspondiente por "-amina". La posición del grupo amino y de los sustituyentes se indica mediante localizadores. Se emplea el prefijo "N- " para cada cadena alifática unida al átomo de nitrógeno.

Propiedades Físicas

• Las aminas alifáticas con hasta 2 átomos de carbono son gaseosas a temperatura ambiente; de 3 a 11 átomos de carbono son líquidas (excepto la trimetilamina, que es gaseosa); las aminas con más de 11 átomos de carbono son sólidas.
• Presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de peso molecular comparable, debido a que los enlaces de hidrógeno entre las moléculas de amina son más débiles.
• Las aminas de bajo peso molecular son muy solubles en agua, gracias a la capacidad del átomo de nitrógeno para formar puentes de hidrógeno con el agua.
• La solubilidad en agua disminuye al aumentar la longitud de la cadena hidrocarbonada.
• Las aminas superiores son prácticamente inodoras, mientras que las inferiores suelen tener olores desagradables.

Propiedades Químicas

• Las aminas se comportan como bases, aceptando protones (H⁺) del agua para formar iones alquilamonio.
• Las aminas se pueden obtener tratando derivados halogenados o alcoholes con amoníaco.
• Las aminas aromáticas son menos básicas que las alifáticas.

Éteres

Los éteres son compuestos orgánicos que contienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales alquílicos o arílicos.

Nomenclatura Tradicional

Se nombran los radicales unidos al oxígeno, seguidos de la palabra "éter". Por ejemplo, CH₃-O-CH₃ se llama dimetil éter.

Nomenclatura IUPAC

Se elige el grupo alquilo más complejo como cadena principal y el resto se nombra como un grupo alcoxi (RO-). Por ejemplo, CH₃-O-CH₂CH₃ se llama metoxietano.

Nomenclatura de Éteres Aril-Alquílicos

El éter aril-alquílico más simple, el metil fenil éter, tiene el nombre especial de anisol.

Propiedades Físicas

• Se caracterizan por su baja reactividad química, lo que los hace útiles como disolventes en muchas reacciones orgánicas.
• Carecen del grupo hidroxilo (-OH) polar de los alcoholes, pero siguen siendo compuestos polares, aunque menos que los alcoholes.
• Los éteres no pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí, por lo que son más volátiles que los alcoholes de peso molecular similar.

Propiedades Químicas

• A diferencia de los alcoholes, los éteres no son ácidos.
• Los éteres son bastante inertes y estables frente a bases, agentes reductores y oxidantes.
• La mayoría de los éteres no participan en reacciones de sustitución o eliminación, ya que el ion alcóxido (RO^-) es un mal grupo saliente.
• Reaccionan con hidrácidos (HX) en condiciones específicas.
• Se pueden sintetizar mediante la síntesis de Williamson.
• Se pueden sintetizar por deshidratación de alcoholes.

Epóxidos

Los epóxidos son éteres cíclicos que contienen un anillo de tres átomos, incluyendo un átomo de oxígeno.

Nomenclatura Tradicional

El nombre común de un epóxido se forma añadiendo "óxido" al nombre del alqueno del cual se deriva.

Nomenclatura IUPAC

Para nombrar epóxidos según la IUPAC, se siguen estos pasos:

1. Se siguen los pasos generales para nombrar alcanos.
2. Se asignan índices numéricos a los átomos de carbono, comenzando por el extremo más cercano al grupo epóxido.
3. Se nombran las ramificaciones, anteponiendo el número del carbono al que están unidas y utilizando prefijos (di-, tri-, tetra-) si hay varios radicales idénticos.
4. Se nombra la cadena principal del alcano, anteponiendo el prefijo "epoxi-" e indicando los números de los carbonos que forman el grupo epóxido.

Propiedades Físicas

• Son compuestos polares.
• Sus puntos de ebullición son menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres lineales.
• Son solubles en agua.

Propiedades Químicas

• El anillo de tres átomos tiene ángulos de enlace de 60 grados, lo que genera una gran tensión angular y, por lo tanto, una alta reactividad.
• Los epóxidos sufren con facilidad reacciones catalizadas por ácidos y pueden ser degradados por bases. Los enlaces C-O en el anillo son más débiles que los de un éter ordinario, lo que hace que la molécula sea menos estable.
• Se pueden obtener por oxidación catalítica del etileno.