El 19 de diciembre de 1815, Bolívar salió de Jamaica para Haití de una manera que él mismo describió como precipitada y llegó al puerto deLes Cayes el 24 del mismo mes. Cuando Bolívar salió de Jamaica ya tenía resueltos los aspectos fundamentales de la campaña que tenía en mente y cuyos aspectos requerían un análisis cuidadoso ya que implicaban conseguir respaldo político, ayuda financiera y colaboración técnica, naval y militar.

Allí con la ayuda encubierta del Gobierno haitiano y del experimentado Almirante Luis Brión, Bolívar logró organizar una expedición marítima conocida como la Expedición de los Cayos que salió el 23 de marzo de 1816 con rumbo a la isla de Margarita, desde donde empezaría de nuevo sus operaciones militares.

La expedición, con más de mil hombres, retrasó su partida seis días porque Bolívar esperaba a que se le uniese su amante Josefina Machado, que venía de la isla de Santo Tomás. Como Brión presionó para continuar, partieron los barcos. Al llegar al sur de la Hispaniola un barco mensajero alcanzó el navío de Bolívar y comunicó que Machado y su familia habían llegado a Les Cayes, por lo que Bolívar le pidió a Brión que se detuviesen de nuevo y enviase una fragada a recogerlas.10 Los oficiales británicos y alemanes protestaron y amenazaron con abandonar la expedición, que era tomada tan a la ligera, pero Brión los convenció de que continuasen.