Síntesis de Alcoholes, Aldehídos, Cetonas, Ácidos Carboxílicos y Éteres: Procesos y Reacciones

Métodos de Obtención de Alcoholes

Los principales métodos de obtención de alcoholes son:

a) Hidratación de Alquenos

Se trata de una reacción de adición electrófila, que esquemáticamente puede representarse mediante la siguiente ecuación:

EJEMPLO: R—CH=CH2 + H2O (H2SO4) R—CHOH—CH3

El grupo -OH se adiciona al átomo de carbono más sustituido del doble enlace. Por ello, este es un método muy apropiado para la obtención de alcoholes secundarios y terciarios, algunos de los cuales se preparan así industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes del craqueo del petróleo. Asimismo, este es el método industrial más importante de fabricación de alcohol etílico, por hidratación del etileno, CH2=CH2.

b) A partir de Halogenuros de Alquilo

Se lleva a cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia de catalizadores básicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.

R—CH2—Cl + AgOH AgCl + R—CH2OH

c) Reducción de Compuestos Carbonílicos

Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en presencia de catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, H4LiAl. Con aldehídos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios. En el doble enlace del grupo carbonilo se rompe un enlace, y carbono y oxígeno toman cada uno un hidrógeno.

EJEMPLO A MANO

Métodos de Obtención de Aldehídos y Cetonas

1) Oxidación de Alcoholes Primarios

Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos. Los agentes oxidantes en medio ácido (H2SO4), comúnmente usados son dicromato de potasio (K2Cr2O7), permanganato de potasio (KMnO4), o ácido nítrico caliente.

EJEMPLO A MANO

Oxidación de Alcoholes Secundarios

EJEMPLO A MANO

Los alcoholes secundarios pueden oxidarse a cetonas. La oxidación de un alcohol secundario o primario se puede llevar a cabo con un gran número de reactivos como el KMnO4 y Na2Cr2O7. Es fácil oxidar alcoholes secundarios y el rendimiento de producción de cetonas es elevado, por ello para oxidaciones en gran escala se usa como reactivo al Na2Cr2O7 en ácido acético acuoso, debido a que es de un costo menor.

Método de Obtención de Ácidos Carboxílicos

Mediante la oxidación de alcoholes primarios y de aldehídos. Mediante este proceso se obtiene como resultado, ácidos con igual número de átomos de carbono que la sustancia que los originó.

Ejemplo:

A partir del etanol: CH3– CH2OH + O2 CH3 COOH + HOH

A partir de la etanona: CH3CHO + ½ O2 CH3COOH

Método de Obtención de Éteres

Deshidratación de Alcoholes

Los éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes, mediante la acción del ácido sulfúrico. Este es uno de los métodos comerciales de preparación del éter ordinario, dietiléter, por lo que se llama frecuentemente éter sulfúrico. Se lleva a cabo tratando el alcohol con ácido sulfúrico a 140°. La deshidratación es intermolecular.

EJEMPLO A MANO